Jens Weißflog ist der erfolgreichste deutsche Skispringer aller Zeiten. Nur die Finnen Matti Nykänen, Janne Ahonen und der Pole Adam Malysz gewannen mehr Weltmeisterschaften. Weißflog wurde aufgrund seiner schmalen Statur und leichten Körper auch „Floh“ gerufen.
Weißflog wuchs in dem kleinen Ort Pöhla auf. Seine Eltern arbeiteten in der LPG (Landwirtschaftliche Produktionsgenossenschaft). Mit 13 Jahren begann in Oberwiesenthal seine Ausbildung in der Kinder- und Jugendsportschule, welche sich im Sportinternat fortsetzte. Er war Mitglied im Sportclub Traktor Oberwiesenthal. Bereits mit 16 Jahren wurde er in die Nationalmannschaft der DDR aufgenommen.
Als 19-Jähriger gewann er die Vierschanzentournee für die DDR in den Jahren 1983/84. Noch im selben Winter gewann er die WM und später die Olympische Winterspiele 1984 in Sarajevo. Der folgenden Winter wurde von Weißflog und dem Finnen Matti Nykänen dominiert.
Bemerkenswertest an seiner Karriere ist, dass er 12 Jahre lang auf oberstem Niveu von Erfolg zu Erfolg sprang. Für Skispringer ist eine solch lange und vor allem erfolgreiche Karriere nicht die Normalität. Weder der Systemwechsel zur Wende, die nötig gewordene Neuorientierung im Sport, seine Verletzungen (Knieoperationen 1990 und 1991), noch die Veränderung in den Skisprungtechniken konnten Jens Weißflog dauerhaft aus der Bahn werfen.
Im Jahr 1994 gewann er zwei Goldmedaillen bei den Olympischen Winterspielen 1994 in Lillehammer, zehn Jahre nach seinem ersten Olympiasieg.
Er beendete 1996 seine Karriere nachdem er seinen vierten Gesamtsieg bei der Vierschanzentournee errang. Danach zog er sich aus dem Profisport zurück.
2003 wurde ihm eine außergewöhnliche Ehrung zu teil. Ein neu entdeckter Planetoid (2000 XW158) wurde nach Jens Weißflog benannt.
Nach seiner Skisprungkarriere eröffnet er in seiner Heimatstadt Oberwiesenthal im Jahr 1996 das Jens Weißflog Appartement-Hotel. Ganz dem Sport hat er sich nicht abgewand. Er ist beim ZDF als Sport-Kommentator beschäftigt und schreibt Artikel für verschiedene Verlage, so zum Beispiel dem „Spiegel“.
Von seiner Frau trennte er sich 2005 nach 17 Jahre Ehe. Er hat zwei Söhne. Jens Weißflog ist (Stand April 2010) Mitglied der CDU. 2009 erlangte er ein Mandat bei der Stadtratswahl in Oberwiesenthaler. Schon zu DDR Zeiten wurde Jens Weißflog von der damaligen Regierung als Nachfolgekandidat der Volkskammer nominiert. Die Wikipedia (stand 30.April 2010) gibt als Jahr 1986 an. Von einer Mitgliedschaft in der FDJ wird nichts erwähnt. In einem Interview mit Christoph Dieckmann (Interview aus dem Buch: „Das wahre Leben im falschen“, Seite 188) erzählt Jens Weißflog etwas über seine Vergangenheit in der DDR. Als 1985 die FDJ ihn in die Volkskammer „holte“, weigerte er sich nicht. Im Gegenteil: Jens Weißflog empfand dies eher als etwas „Dolles“. Kritisch verhielt er sich dem Thema „Prämiengelder“. Damals gab es nur westliche Konsumgüter. Er hätte mit Mikrowellen und Kassettenrecordern einen Handel aufmachen können.
In der DDR wurde er mit dem Vaterländischer Verdienstorden in Gold ausgezeichnet sowie 1996 in Gesamtdeutschland mit dem Bundesverdienstkreuz.
Nach der Wende blieb der dreifache Olympiasieger, zweifache Weltmeister, Gesamtweltcupsieger von 1984 und vierfache Gewinner der Vierschanzentournee in seinem Heimatland.